Les fortifications de Malestroit déterminent grossièrement un espace de la forme d'un triangle, de dimensions très modestes (250m x 250m), dont la base s'appuierait le long de la rivière et dans lequel est contenu le centre ancien de Malestroit. Elles étaient ouvertes sur les quatre faubourgs : Saint-Julien au sud, la Madeleine à l'est, Saint-Michel au nord, Sainte-Anne à l'ouest. Les trois premières portes ont disparu. La ville était également entourée de fossés remplis par des détournements de l'Oust : "Au moyen de la rivière d'Oust et de petites écluses, les fossés de la ville se remplissaient à volonté d'une eau courante qui entourait également les bastions. Aujourd'hui tous ces ouvrages ont disparu ; les fossés sont comblés, couverts de jardins et de prairies" (Cayot-Délandre). Seules la rue Sèche, la rue de l’Éperon et une tour de la porte Saint-Michel, à proximité du Champ de Foire, rappellent cette ancienne enceinte.
L'appareil est en moellons de schiste sans chaîne en pierre de taille et semble un archaïsme par rapport à l'évolution de la fortification en Bretagne, où l'on note précisément une amélioration de la qualité de la maçonnerie, souvent avec emploi de pierre de taille.
(J. -P. Ducouret)
Jean IV Raguenel de Malestroit, baron de Malestroit, maréchal de Bretagne.