La mise en place d'un premier noyau urbain s'effectue au début du 13e siècle : un acte de 1202 mentionne un castellum dit novum, probablement en opposition au Vieux-Bourg situé à l'ouest. L'historien Mickael Gendry propose de le localiser au lieu-dit Château Gaillard, sur l'axe de communication Carhaix - Alet. Aux 14e et 15e siècle, le bourg s'agrandi au nord et à l'est. Il est clos d'une enceinte dans laquelle s'ouvrent plusieurs portes : Saint-Julien au sud, Château Gaillard au sud-ouest, Notre-Dame à l'ouest (à côté de la chapelle), la Porte à la Rose au nord et la Porte Neuve à l'est. L'auteur émet l'hypothèse d'une autre porte au nord, face à l'actuelle rue des Forges et qui aurait donné accès au cœur de la cité. La trace d'une tour se lit encore sur le cadastre napoléonien et pourrait aller en ce sens. Cette extension urbaine s'accompagne d'un "chastel neuf de Quintin" cité dans un acte du 7 mars 1379 (Gendry 2012 : 64).
La fondation de la collégiale suit en 1405 et remplace l'ancienne chapelle castrale ; elle abrite une relique de la ceinture de la Vierge. Démolie entre 1864 et 1875 elle fait place à l'église actuelle. Un hôpital dédié à Saint-Jean est construit au milieu du 14e siècle à l'angle de la place et de la rue Notre-Dame (aujourd'hui détruit). Le 1bis rue au Lait, dont il ne reste qu'un mur à ressaut avec un ange portant blason, serait la trace de l'ancienne maison des chanoines du début du 15e siècle, qui ne sera déplacée qu'au début du 17e siècle dans la rue Notre-Dame. La Palestine, toponyme qui couvre l'espace entre la rue au Lait et la rue Gloria, fait-elle référence à un pèlerinage ? Un acte du 11 janvier 1447 indique en effet que Jehan du Perrier, seigneur de Quintin ayant visité les Lieux Saints, reçoit une lettre du Pape qui le relève de ses engagements (Le Noir de Tournemine, 2006 : 11). Par ailleurs, la chapelle Saint-Yves à laquelle on accède par la rue des Degrés depuis la porte à la Rose, constitue une étape sur le chemin de Compostelle. Ceci peut expliquer la présence de coquilles Saint-Jacques, sculptées sur les pigeâtres de l'Auberge de la Porte à la Rose et de la maison du 12 rue au Lait.
C'est au milieu du 15e siècle que la seigneurie de Quintin, qui dépendait du Goëlo, est érigée en baronnie et peut députer aux Etats de Bretagne. Une cohue est attestée à la même période et un acte de 1558 indique la tenue de deux marchés ordinaires par semaine, le mercredi et le vendredi (Chassin du Guerny 1905 : 70). On compte une halle au blé au sud, une halle aux bouchers (actuelle place 1830) et un marché aux toiles en cœur d'îlot entre la Grande Rue et la rue au Lait. Au 16e siècle, diverses activités artisanales coexistent : les tanneurs le long du Gouët, les fabricants de cordes de chanvre pour la Marine dans le quartier Saint-Ladre, les faiseurs de drap de laine (Gendry 2012 : 59). L'activité toilière prend son essor au 16e siècle ; la légende veut que ce soient les seigneurs de Laval qui développent ce commerce lorsqu'ils héritent de la seigneurie. Selon un document du 18e siècle, "les évêchés de Tréguier et Léon fournissent à cette manufacture presque tous du lin. En effet, l'habitat de ces lieux occupé d'ailleurs de la culture du chanvre fort utile à la Marine Royale, ainsi que du commerce des chevaux et autres bestiaux, ne prépare de lin que ce qu'il lui en faut pour sa fabrique de toiles crées. Il transporte le reste en bois dans les marchés de la manufacture des Bretagnes, peuplée d'un nombre prodigieux de tisserands qui placés dans les montagnes et sur des landes arides n'ont d'autre moyen de subsistance que celui de réduire ces lins en filasse, de les filer et de les convertir en toiles" (Bretagne. Industrie des toiles. Idée générale des fabriques de la province, p. 5). Le fil de lin se vend...rue au Lin et la production locale fournit des toiles fines qui servent aux coiffes, cols et manchettes. Elles sont vendues à l'international par des marchands spécialisés, via les ports du Légué et de Saint-Malo. A l'apogée au 17e siècle, ce commerce périclite peu à peu mais laisse une trace certaine dans l'habitat urbain.
Les maisons en pan de bois conservées ou dont il reste la trace se trouvent majoritairement dans l'enceinte du bourg des 14e-15e siècle. Un incendie en aurait détruit une grande partie en 1488 et ce n'est probablement pas le seul. Une statuette de Sainte-Barbe - pour la protection contre le feu - aurait d'ailleurs été conservée dans la chapelle Notre-Dame-d'entre-les-Portes. D'autres dommages ont sans doute au lieu lors des guerres de la Ligue à la fin du 16e siècle et les déprédations se poursuivent jusqu'aux périodes les plus récentes. Quelque indices suggèrent l'ancienneté de plusieurs bâtiments, comme la souche octogonale du 43 Grande Rue (1ère moitié du 15e siècle ?) ou bien les cheminées de l'Auberge de la Porte à la Rose (1ère moitié du 15e siècle ?) et de l'Hôtel Poulain (2e moitié 15e siècle ?). L'Hôtel des Uzilles porte sa date : 1564 ; des changements lui sont rapidement apportés sous la forme d'une porte au décor antiquisant qui évoque le début du 17e siècle. L'usage de la technique du pan de bois se poursuit aux 18e et 19e siècle ; certaines façades sont remontées et enduites, comme le sont probablement le 3 rue au Lin ou le 10 rue au Blé. Dans l'ensemble, toutes ces maisons ont subi des transformations et pour certaines des restaurations importantes.
