Selon Guillotin de Corson, la fondation du couvent des Ursulines est autorisée par l'évêque, en 1614, puis par des lettres patentes du roi de 1615. Les religieuses font l'acquisition de la maison du Chapeau-Rouge en 1614, située rue de Toussaints (actuelle rue Jules-Simon). La construction du couvent, dans lequel les religieuses s'installent en 1630, semble débuter en 1623, après la donation des terrains du Pré-Botté par la Communauté de ville qui permet aux religieuses d'agrandir leur propriété. Le plan d'Argentré de 1616 montre cependant une chapelle, une porterie et un petit bâtiment à cet emplacement. Dubuisson-Aubenay, en 1636, signale un "grand bastiment et de grande monstre". La comparaison du plan Hévin (1685) et du plan Forestier (1726) semble indiquer des agrandissements intervenus entre ces deux dates. Des plans de Le Saché, conservés aux archives départementales, attestent de la construction, en 1738, du corps de bâtiment situé au sud-ouest de la parcelle, le long de la rue du Pré-Botté. Transformé en gendarmerie à la fin du 18e siècle, il sera partiellement détruit par le tracé de la rivière canalisée. Au nord-ouest de la chapelle, dédiée à sainte Catherine, qui longeait la rue du Pré Botté, se trouvait le cloître bordé par des bâtiments existant encore partiellement en coeur d'îlot.
(Inventaire topographique, Isabelle Barbedor, 2000)
Au 17 ème siècle, la rue du Pré-Botté où se situe le couvent a une mauvaise réputation. En 1648, les Ursulines se plaignent notamment des désordres "à cause de quoy elles sont souvent au péril de leur vye, que tant par les pierres poussées avecques paulmes que coups d'armes à feu tirés en ladite place du Pré-Botté par de mauvais garnemants avecq blasphèmes"(Rennes et ses environs, par Ad. Orain, p. 141).
En 1789, les Grandes Ursulines de Rennes sont au nombre de 31 religieuses dont 4 sœurs converses. Leur couvent est fermé le 10 mai 1792. Il n'est pas vendu comme bien national durant la période révolutionnaire mais transformé par la suite en gendarmerie. L'ancien jardin du couvent est transformé en cour de caserne de gendarmerie. Les bâtiments restant ont par la suite été vendus par le département et transformés en habitations particulières ou détruits.
En 1904, le portail d'entrée de l'ancien couvent est détruit.
(Enquête thématique départementale, Sarah Kergus, 2025)
Etudiante en Master d'histoire à l'université de Rennes 2. En partenariat avec l'inventaire du patrimoine dans le cadre de la réalisation de mon mémoire de master portant sur "les religieuses rennaises face au tournant révolutionnaire (1789-1820)" sous la direction de Solenn Mabo.